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可能是因为史蒂夫经常与马库拉和斯科特发生争执，可能是因为他总是大言不惭地把自己的主观看法当作事实，也可能是因为在媒体面前总喜欢把功劳往自己身上揽；史蒂夫极端自我主义、不愿向他人学习的形象深入人心。但事实上，这个看法是对他的误解，即使在他最年少狂妄的岁月里，他也不是这样的人。
史蒂夫不仅向苹果公司的前辈讨教经验，还会从其他渠道寻求帮助。他还不具备管理公司的能力，因此很钦佩那些企业家，总会竭尽全力与他们会面、向他们学习。“没有一个企业家是为了钱，”他告诉我，“戴维·帕卡德（Dave Packard，惠普联合创始人）把所有的钱都捐给了基金会。他去世的时候，本可以是墓地里最有钱的人，但他不是为了钱。鲍勃·诺伊斯（Bob Noyce，英特尔联合创始人）同样如此。我的年龄已经足够大了，应该主动去结识那些企业家。我21岁的时候认识了安迪·葛洛夫（Andy Grove，1987~1998年担任英特尔CEO），我给他打电话，对他运营公司的才能表达了仰慕之情，问他是否可以和我共进午餐。我又如法炮制，认识了杰瑞·桑德斯（Jerry Sanders，美国超微半导体公司创始人）、查理·史波克（Charlie Sporck，美国国家半导体公司创始人）和许多其他企业家。这些人都是企业的奠基人和建造者，他们身上具备了硅谷特有的敏锐的商业嗅觉，给我留下了深刻的印象。”
对于像史蒂夫这样伶牙俐齿、充满智慧、渴望学习的年轻人，那些前辈都愿意指导几句，当然他们并没有和史蒂夫合作，这让史蒂夫和他们的关系大打折扣。有些英雄人物史蒂夫只见过一两次，比如宝丽来公司的创始人埃德温·兰德（Edwin Land），史蒂夫欣赏兰德身上的很多品质，比如他无与伦比的执着，一心想要打造出既时髦又实用的产品；比如70年代轰动美国的SX-70折叠照相机；比如他凭借自己的直觉设计产品，而非依靠消费者调查；比如他带给公司的无限活力与创意。
有些人则成为史蒂夫的终身导师。在史蒂夫职业生涯的几个关键时刻，葛洛夫都充当了幕后顾问，尽管在2006年之前，苹果公司从不使用英特尔的芯片。史蒂夫非常尊重葛洛夫。葛洛夫是匈牙利犹太人，经历了纳粹集中营的迫害、法西斯的统治、革命的夭折和旷日持久的布达佩斯保卫战，4岁就因为猩红热失去了大部分听觉，十几岁的时候，凭着一己之力逃离了共产党政权，来到了美国埃利斯岛（Ellis Island）。葛洛夫和其他商人一样不屈不挠，主动务实，也和史蒂夫一样，多才多艺、兴趣广泛。他在纽约城市大学学会了英语，包括那些骂人的脏话，由于带有匈牙利口音，他骂人的时候总给人格外恶毒的感觉。史蒂夫最钦佩葛洛夫的实用主义和开阔视野，他希望自己也能拥有这些品质。
除了史蒂夫和比尔·盖茨以外，葛洛夫是将个人电脑推向大众的第三人。1968年，仙童半导体公司的工程师诺伊斯和戈登·摩尔共同创建了英特尔，葛洛夫成为英特尔的第一名员工，自此宏图大展。戈登·摩尔就是1965年摩尔定律的发明者，他发现了关于半导体价格和性能的规律：集成电路上可容纳的晶体管数目每隔18个月左右便会增加一倍，成本却不会增加。大规模生产可靠的半导体元件、源源不断地给IBM、斯佩里、宝来等公司供货绝非易事，葛洛夫最清楚这一点。事实上，他将摩尔定律转化为商业模式，让电脑产业能够勾勒出对未来的发展预期。葛洛夫经常会大刀阔斧地做一些看似违背常理的战略决策，比如砍掉贡献将近一半收入的存储芯片业务，让英特尔转型，为新兴的个人电脑、工程工作站以及后来被称为“文件服务器”的大型系统生产微处理器。他灵活、圆滑的管理方式成为硅谷企业的标杆。他还为《圣荷西信使报》（SanJose Mercury News）专门撰写管理类的专栏文章。
英特尔的创始人诺伊斯是另一位英雄人物，他是集成电路发展的先驱。史蒂夫和沃兹在1977年向英特尔的董事会展示了Apple II，尽管诺伊斯很欣赏Apple II的技术，但却不喜欢这两位长发飘飘、打扮邋遢的年轻人。不过史蒂夫没有放弃，最终和诺伊斯成了朋友。诺伊斯的妻子安·波瓦尔斯（Ann Bowers）是苹果公司的早期投资人，1980年甚至成为苹果公司第一位分管人力资源的副总裁。
史蒂夫与外部导师私下的关系都很好。“史蒂夫想要家的感觉，”里吉斯·麦肯纳回忆道，“他经常来我家，坐在厨房桌子旁边跟我和我妻子聊天（麦肯纳的妻子名叫戴安娜·麦肯纳，从事市政规划工作，曾担任过森尼韦尔市市长）。他每次给我打电话都要求和我妻子聊几句。我和我妻子都觉得史蒂夫真的想要一个家庭。他经常从苹果公司过来，帮我处理Apple II的问题，我经常跟他说你有更重要的事要做，不过他还是坚持过来。他曾对我说：‘我不仅是来帮你修电脑的，我还要跟戴安娜聊聊天。’”
麦肯纳是史蒂夫早期最重要的导师，因为他平易近人，因为马库拉请他来给苹果当顾问，也因为他身上具有特别吸引史蒂夫的品质，即市场营销的能力。麦肯纳是讲故事的专家，也是推动企业发展的战略家。硅谷的发展不仅需要依靠工程师，也需要依靠市场营销人员。每一项技术的进步都需要依靠营销人员的巧舌如簧，才能从工作台走向企业和家庭。技术的进步常常来自某个高深莫测的概念，其发展前景通常并不明朗，优秀的市场营销人员必须用通俗的语言去解释高深的概念，使那些对技术心怀恐惧的普通人也能欣然接受。麦肯纳曾参与过很多硅谷著名企业的创建，包括美国国家半导体公司、硅谷图形公司（Silicon Graphics）、电子艺界（Electronic Arts）、康柏、英特尔和莲花软件公司（Lotus Software）。
麦肯纳很快就发现史蒂夫口才出众、充满干劲儿。“史蒂夫是硅谷街头的聪明孩子，”麦肯纳说，“那些孩子对街坊邻里的情况非常熟悉，比如隔壁住了个电子工程师或是软件程序员，充满好奇心的聪明孩子只要去街坊里晃一圈，用心看看，就能学到很多东西。史蒂夫从初中开始就在社区里不断学习。”
麦肯纳牧场式的家位于森尼韦尔，史蒂夫经常去那里，两人在地下室促膝长谈，聊苹果公司的目标，也聊Apple II。他们的话题无所不包，从设计、营销、产品开发到战略制定，以及这些因素的互相影响。麦肯纳对公司发展的描绘与规划让史蒂夫受益良多。“我们谈到财务数据是最好的营销工具，”麦肯纳说道，“出色的财务数据是引起人们关注的最好方式，在电脑行业尤其如此。”
麦肯纳也被史蒂夫深深吸引。“跟他聊天让我心情愉悦，他的想法有深度也有广度，天南海北很多话题都能聊。前一分钟可能还在聊些琐事，后一分钟就开始谈苹果和商业。我记得有一次他问我，有朝一日苹果的规模会不会超过英特尔，我回答他，英特尔是一家电子元件生产商，而苹果是电脑生产商，按照一般规律，电脑生产商的营业收入肯定比电子元件生产商高。”