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本年，孔融向曹操推荐了一个叫祢衡的人。据说此人“少有才辨，尚气刚傲”认为天下人才只有“大儿子孔文举(融)、小儿杨德祖(修)”两人。余子皆碌碌，不足为数。
曹操也是爱才之人，就召祢衡入见。谁知甫一见面，祢衡就把曹操手下的荀彧、荀攸、程昱、郭嘉、张辽、许褚、乐进、李典、吕虔、满宠、于禁、徐晃、夏侯惇、曹仁等文武全部鄙视了个遍，更以裸体掴鼓之举羞辱了曹操。不过曹操到底是曹操，也没有生气，只是呵呵一笑道“我本想羞辱一下祢衡的，没想到反而被他羞辱了”
对于此事，孔融也觉得看不下去，特意去责备了祢衡一番，然后又去见曹操，反复说明祢衡这只是狂疾犯了，现已清醒，要来谢罪。曹操答应了，并吩咐门吏：祢衡一来，立即通报。谁知一直等到日暮，祢衡才来。且也不是来道歉的，而是来骂人的，就在曹操的大门口骂！这下曹操终于忍不住了，但想起当年杀了边让而搞出兖州叛变的教训，为避免杀贤的恶名，曹操决定将祢衡远远的送走，送到荆州刘表那里去。
祢衡到了刘表那里，刘表以上宾之礼接待，祢衡也对刘表极为奉承。但终究本性难改，祢衡对刘表的左右极尽嘲讽，最后左右就在刘表的面前打小报告。刘表也用了与曹操同样的一招：将祢衡送到江夏太守黄祖那里。
黄祖一开始对祢衡也算善待。但祢衡就是管不住自己的那张嘴。最后当众辱骂黄祖，黄祖可没曹操、刘表那样宽阔的心胸，当场下令将祢衡杀死（易中天先生在《品三国28 借刀杀人》中曾对祢衡之死有过精辟的分析，最后他得出结论：祢衡之死，也冤也不冤）
200年1月，衣带密诏事件泄漏。9日，董承、王服、种辑等人皆被杀，夷三族。曹操还不顾董承之女贵人的身份及有孕在身，强行在汉献帝刘协面前拉走董贵人，处以死刑。
1月，在即将与袁绍生死大决战的前夕，曹操却突然决定要去亲征刘备。诸将纷纷反对“与您争天下的是袁绍。您若亲征，袁绍偷袭许都，该怎么办”只有郭嘉赞成“袁绍多多疑，行动迟缓。刘备新占据徐州，人心未附。可速破之”曹操则道“刘备乃人杰也。我不怕袁绍，但怕刘备。今若不除，必为后患”
这消息传到冀州，田丰马上意识到这是一天赐良机“曹刘两雄相争，未可卒解。我们可乘机偷袭许都，一举而定天下”然而袁绍此时却因最喜欢的幼子袁尚患病在床，无心军务。气的田丰用杖击地“这大好的机会，却因一个小儿得病而坐失。简直可惜。大事去矣”
曹操没有耽搁，火速出兵徐州，大败刘备，俘虏刘备的妻子。又转攻下邳，招降关羽。再击破昌豨。一路势如破竹。待一切搞定，曹操回军河南中牟县的官渡，袁绍才如大梦初醒一般，决定起兵攻曹了。
刘备被曹操击败后，逃奔青州袁谭处。袁谭写信告知父亲袁绍。袁绍亲自出鄴城二百里来迎刘备。而刘备为己报仇，也一力撺掇袁绍出兵。只是，先前极力主张袁绍乘虚攻许的田丰此时却出来劝阻了“许都已不复空虚。曹操极善用兵，不可轻敌。现在只可跟他打持久战。将军您占据冀、幽、青、并四州，实力远超曹操(曹操此时其实也有兖、豫、徐三州及扬州的九江郡、荆州的南阳郡，地盘不比袁绍小太多。但冀州乃天下第一大州)现在可简选手下精锐，分为数支奇兵，分扰河南之地，使敌疲于奔命，民不得安业。如此，我未劳而敌大困。不出三年，曹操可坐灭了。若今不从此计却想以一战定成败。万一失败，悔之无及”田丰再三强谏，袁绍只是不听。最后被谏得烦了，竟下令将田丰下狱。
袁绍命建安七子之一的陈琳起草了一份《讨曹操檄》，传布天下州郡，历数曹操之罪恶。据说当檄文传到许都时，曹操当时正犯头风病。读罢这篇檄文，不由汗流浃背，头风病竟不药而愈。对左右道“有文事者，须以武略济之。陈琳文笔虽佳，奈何袁绍武略不足啊”
2月，袁绍大军来到魏郡黎阳县黄河岸边。其手下第一谋士沮授随军。临行前，沮授曾召见弟弟沮宗等宗族，散尽家财“此战必败，我此行恐不复反了”
程昱以七百士兵驻守济阴郡鄄城县。曹操想给他增兵二千，被程昱拒绝“袁绍自恃强大。若见我兵少，必看不起我，不会来攻。但万一我兵多了，恐怕袁绍就不得不来攻了”而袁绍最终也果如程昱所料，根本就没把这鄄城放在心上，过而不攻。事后，曹操曾对贾诩感慨道“程昱之胆，胜于贲、育啊”
2月，袁绍不听沮授的劝谏，派郭图、淳于琼、颜良渡过黄河，攻打东郡白马县。东郡太守刘延向曹操求援。4月，曹操亲率兵马，前去解白马之围。荀攸向曹操献计“敌众我寡，必分其势乃可。您到前线后，可在延津渡口安排疑兵，待袁绍军队西向应之后，便可率轻骑突袭白马，趁其不备，颜良可擒”
曹操依计而行。将袁绍军队西调之后。便日夜兼行，奔向白马。直到白马城外十余里，颜良方才得到消息，大惊之下率兵来战。曹操派张辽、关羽二将出战。关羽于万军之中斩杀颜良，袁绍军中莫能当者，白马之围由此而解。曹操下令将民众一起带上，沿黄河向西撤军。
颜良被杀，袁绍大怒，立即下令全军渡过黄河，向西追击曹军。沮授再次进谏“如今应留屯延津渡口，分兵去打官渡。然后可定下一步计划”袁绍再次不听。沮授叹道“这滔滔黄河，我军能平安渡过多少人啊”称病向袁绍辞职，被袁绍拒绝，且下令将沮授所部全部划归郭图管辖。
袁绍大军渡过黄河，来到延津南岸。此时，曹操已在南阪下扎营，并派人登高望敌。第一次报告“有五六百骑”第二次报告“骑兵又多了一些，步兵则是不可胜数”曹操道“知道了，不用再报告了。现在，所有骑兵解鞍下马归营，将你们的马匹与白马城中带来的辎重全部扔下”诸将尽皆不解其意，骑兵为什么要把马扔下？纷纷表示要骑马回营。荀攸道“此乃诱敌之计，不能骑马回去”曹操急忙以微笑制止荀攸继续说下去。
很快，与颜良并列为河北名将的文丑与刘备二人便率五六千骑来到。见到此景，他们纷纷开始抢夺马匹辎重，队伍大乱。曹操看准时机，虽只有不到600的骑兵，仍下令出击。最后大败袁军，文丑在乱军中被杀（史书未记载文丑死于何人之手。《三国演义》则将其归功于关羽）
颜良、文丑之死，令袁绍军士气大衰。袁绍下令进军阳武县。曹操则回军官渡。两军隔着现代的黄河河道而继续对峙。
这时发生了一件事：关羽离开曹操，去投奔此时在袁绍军中的‘大哥’刘备。其实曹操也知道关羽对刘备的忠诚，曾让身为关羽好友的张辽去旁敲侧击的问过这事情。当时关羽回答“曹公待我虽厚。然我受刘将军厚恩，誓同生死。我只要知道故主消息，哪怕天涯海角都要去追随！当然曹公如此厚待我，我也会立功以报的”曹操听到张辽转述的这番话后，不禁感慨真乃义士。当关羽斩杀颜良，解白马之围，立下大功后，曹操已知留他不住，便开始重加赏赐，欲动其心。可最后关羽仍挂金封印而去。诸将皆请求发兵去追。曹操摇头道“各为其主，不用追赶”（《三国演义》第26-28回浓墨重彩的描写了关羽千里走单骑、过五关斩六将、三兄弟古城重聚等情节，但皆为小说家言，不足深信）
4月，阎柔遣使拜见曹操，被曹操封为乌桓校尉。鲜于辅亲自来见曹操，被曹操封为右度辽将军，还镇幽土。
曹操、袁绍双雄开始长时间对峙。此时在江东也发生了一件重要性并不亚于官渡之战的大事：江东的最高领导换人了！
去年底，趁孙策西征黄祖、为父报仇时，在射阳县的广陵太守陈登招诱严白虎的余党，想偷袭孙策。待孙策征完黄祖回来后，便准备讨伐陈登。大军屯驻吴郡丹徒县，进行粮草的准备。甚至孙策还有趁曹操在官渡与袁绍对峙的机会，偷袭许都、迎回汉献帝的计划。但这一切，都因一个叫许贡的吴郡太守出现，而变得峰回路转…
先是孙策的巡江将吏在长江边抓住了一个许贡派往曹操处的密使。携带着一封密信“孙策骁勇，与项籍类似。朝廷宜外示荣宠，召还京师。若久留外镇，必为后患”孙策阅信后大怒，下令将许贡绞杀。这就引起了许贡三个门客的不满，立誓要为家主报仇！
孙策性好打猎，且好逞个人英雄。有一天他外出打猎，就为追一头奔鹿，孙策一个人追入树林之内。结果发现鹿已不知去向，树林中却有三个人持枪带弓而立。孙策问“你们是谁”对方答“我们是韩当将军的部下，在此射鹿”孙策不信道“那我怎会不认识你们？你们究竟是谁？在此有何目的”说完，孙策便一箭射死其中一人。另两人大叫道“那我们也就不瞒你了，我们都是许贡的门客，特来杀你，为家主报仇”
最后，许贡的这两个门客都被随后赶到的孙策士兵杀死。但孙策也受了重伤，大家急忙将孙策抬回府中，寻求名医调治。名医称箭伤有毒，须安心静养百日，方能转好。
然而26岁的孙策血气方刚，岂是肯安心静养之人？有一次，孙策无意中见到街上有许多人(包括很多自己的部下)围住一个叫于吉的道士迎拜。这让孙策觉得这于吉就是一妖道，一怒将其斩首。随后，孙策的病便一日重于一日。
终于孙策撑不住了，把张昭等人召来嘱咐后事“中国方乱，以吴越之众，三江之固，足以观成败，公等善相吾弟”然后将印绶亲手交到自己二弟孙权的手中，语重心长的交代道“举江东之众，决机于两陈之间，与天下争衡。卿不如我；举贤任能，各尽其心以保江东。我不如卿”
三国之一吴国的开国皇帝孙权终于登场，然而此时的他还只是个未到弱冠之年的少年(算了一下三国时代各风云人物在此时的年龄：曹操46、刘备40、孙权19、诸葛亮20、刘协20、司马懿22、曹丕14。南宋词人辛弃疾在自己的词中如是写道“天下英雄谁敌手？曹刘。生子当如孙仲谋”)长兄去世，自己接班。此时的孙权只知道悲号。在此关键时刻，张昭、周瑜二人挺身而出，为孙权撑起了这片摇摇欲坠的江东基业！
张昭对孙权道“此非哭泣之时，当勉承先志为是”亲自为孙权易服，扶上马，陪他一起出视巡军。张昭还率众僚属一起，上表朝廷，下移属城，命内外百官照旧奉职。周瑜在巴丘听闻孙策逝世的消息后，也星夜率兵赶来，以中护军之职留下与张昭共掌众事。孙策在短短几年间打下会稽、吴、丹杨、豫章、庐江这扬州五郡(又分豫章郡南部为庐陵郡)之地，但统治基础却远未牢固。幸亏张昭、周瑜二人悉心辅佐，江东基业得以渐固。
7月，汉献帝刘协封皇子刘冯为南阳王。12日，刘冯去世。